大学卒業したてのハリー(ビリー・クリスタル)とサリー(メグ・ライアン)は、シカゴからNYへ向かう車中で「男と女の間に純粋な友情は成立するか？」という話題をめぐり激論になった。
5年後、ふたりは空港でばったり出会うが、やはり相性は最悪。
さらに5年後、お互い恋人と別れたばかりのふたりはNYで再会し、友人同士に。
ふたりはデートを重ねるが、会話はお互いの恋の悩みばかり。
だがある晩、ふたりはつい一夜をともにしてしまい…。
ビリー・クリスタル / メグ・ライアン / キャリー・フィッシャー / ブルーノ・カービー
